심사역은 “극단적”이어야 한다
Nov 13, 2025
어느덧 블로그를 시작한지 2년이 되었습니다. 글을 쓴 지 꽤 오래되었는데 2년을 맞아 개인적인 커리어 고민과 저만의 해답에 대해 짧은 블로그를 작성해봤습니다.
최근의 AI 관련 생각들은 주로 개인 채팅방에서 공유했는데, 그곳에서는 최신 AI 인사이트와 뉴스를 가볍게 다루고 있습니다. 관심 있으신 분들은 아래 링크에서 확인 부탁드립니다.
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VC라는 일은 아마 방향성과 가이던스가 가장 적은 직업 중 하나일 것입니다. 축복이자 저주이기도 합니다. 한편으로는 마음껏 실험할 자유를 주지만, 다른 한편으로는 자기 역할에 대해서 늘 불안함과 모호함을 느끼게 만들 수 있습니다.
업계에 들어오고 지난 3년 동안, 그런 질문들을 계속 품고 있었습니다.
이제 4년차가 된 시점에서, 주니어 VC로서 우리의 일을 어떻게 바라봐야 할지에 대해 갖고 있었던 몇 가지 생각을 정리해 보았습니다. 이 글은 다른 분들에게 주는 “조언”도 아니고, 제가 어떤 “정답”에 도달했다는 선언도 아닙니다. 남을 가르칠 위치가 전혀 아닙니다. 1인칭 시점으로 쓰겠지만, 독자에게 무엇을 하라고 말하기 위한 글이라기보다 그동안 나 스스로와 나눈 혼잣말을 글로 정리해 보려는 시도에 가깝다고 이해해주시면 감사하겠습니다.
그리고 제 스스로에게 하는 대화의 핵심은 이것입니다: 주니어 투자자로서 당신은 “극단적”으로 생각하라.
투자의 이분법적 본질
"극단적(radical)"이라는 단어는 부담스러운 단어입니다. 무모함, 비협조적임, 그리고 흑백논리에 사로잡힌 사고방식을 연상시키죠. 하지만, 투자는 이분법적(binary)인 일입니다.
벤처든, 상장 주식이든, 사모펀드든, 이 업계에서 내리는 모든 결정은 단순하고 명확한 선택으로 귀결됩니다. 예(Yes), 아니오(No). 당신은 참여하거나, 아니면 빠지거나 둘 중 하나입니다. 중간 지대란 없습니다.
하지만 저를 포함한 많은 주니어들은 중간으로 치우치려는 경향이 만연해 있습니다. 딜이나 시장, 혹은 창업자에 대한 의견을 물으면, 조심스럽게 양쪽을 다 담은 듯한, 신중한 "예" 또는 부드러운 "아니오"로 해석될 수 있는 미묘한 문단으로 대답하는 경우가 많습니다. 이는 한 발은 부두에, 다른 한 발은 배에 올려놓고 어떤 방향으로 물이 흐르든 안전하게 뛰어내릴 수 있도록 보험을 드는 행위와 같습니다.
우리는 왜 이렇게 행동할까요? 저는 그 이유를 너무나 잘 알고 있습니다. 저 역시 안전하고 애매모호한 대답을 했었으니까요.
주니어 투자자의 세 가지 불안감
이러한 “전략적 모호성”을 유지하려는 압력은 세 가지 핵심 불안감에서 비롯됩니다.
- Fear of being wrong: 울타리의 양쪽에 발을 걸쳐 놓는 것이 가장 안전한 행동입니다. 딜이 잘못되면, 시장 위험을 언급했던 문단을 가리킬 수 있습니다. 유니콘이 되면, 창업자의 끈기를 칭찬했던 부분을 강조할 수 있습니다. 완전히 확정적으로 행동하지 않음으로써, 결정적으로, 공개적으로 틀릴 가능성을 완전히 배제하는 것입니다.
- Fear of conflict: 아무도 사무실 내 반대론자가 되고 싶어 하지 않습니다. 나중에 내 딜을 공격할 수도 있는 동료에게 반대하고 싶지 않고, 동료의 애착 프로젝트를 깎아내려 감정을 상하게 하고 싶지 않습니다. 고개를 끄덕이고, 가벼운 비판을 제시하며 평화를 유지하는 것이 더 쉬워 보입니다.
- Fear of looking stupid: 급진적이고 단호한 의견은 질문을 불러옵니다. "이건 no-brainer 투자야"라고 말하면, TAM, moat, 경쟁에 대한 질문 공세를 받게 될 것입니다. 중간에 머물면, 아무도 당신의 말에 관심을 갖지 않아 질문도 받지 않고 슬쩍 넘어갈 수 있습니다.
하지만 이러한 행동은 (극단적으로 표현해) 지극히 어리석고 비겁한 행동입니다.
잃을 것이 없다는 강점
투자 의견을 개진하는 상황에서 보수적인 태도를 취하는 것은 당신의 임무가 아닙니다. 당신 상사들의 임무입니다.
그들은 10년+ 동안 쌓아온 경험, reputation, track record를 갖추어 시장에서 신뢰를 얻어 키를 쥐어들었습니다. 투자가 잘못될 경우 위험에 처하는 것은 그들의 명성, 그들의 직업, 그리고 그들의 자본입니다. 당신의 것이 아닙니다.
그러니 그들이 당신의 열정적인 피칭에 "아니"라고 말할 때, 그들을 탓하거나 좌절하지 마세요. 그들은 당신과는 다른 제약과 책임 하에서 일하고 있습니다.
하지만 바로 여기에 당신의 힘이 있습니다. 이 책임의 부재를 약점이 아닌 강점으로 사용하세요. 당신은 잃을 것이 없습니다.
당신의 임무는 그들이 생각하는 것과 같은 방식으로 리스크/리턴을 생각하는 것이 아닙니다. 당신의 임무는 그들이 최종적으로 방아쇠를 당기도록 설득할 만큼 흥미롭고 설득력 있는 무언가를 제공하는 것입니다.
이는 양방향으로 적용됩니다. “Yes-Man”이 되지 마세요. Yes를 남발하고 다니면 가장 필요한 순간에 당신의 Yes는 휴짓조각이 되어 있을 것입니다. 당신이 “No” 한다고 해도 될 딜 안돼는 일 없습니다. 소신대로 대답하고 의견을 개진하세요.
방에 있는 모든 사람이 "예"라고 말한다면, 당신은 왜 이런 컨센서스가 틀렸는지, 흥미롭고 non-obvious한 이유를 명확하게 설명해야 합니다. 당신은 회사의 사고를 넓히고 날카롭게 만드는 스파링 파트너가 되어야 합니다.
극단적인 것이 흥미로운 것이다
주식시장에서조차 대화를 주도하는 투자자들을 생각해 보세요. "이 주식은 당분간 횡보할 것 같습니다"라고 말하는 사람은 시청률을 떨어뜨립니다. 테슬라에 3,000달러의 목표 주가를 제시하는 캐시 우드, 혹은 종말을 예측하는 마이클 버리에 사람들은 열광합니다. 그들은 극단적입니다. 그들은 흥미롭습니다. 그들은 사람들이 이야기하고 토론하고 싶어하는 사람들입니다.
대화를 주도하는 사람이 되세요.
급진적이라는 것은 무모하거나 무례하다는 것을 의미하지 않습니다. 단호하고, 소신 있고, 지적으로 대담하다는 것을 의미합니다. 그것은 강한 의견을 가지되, 가볍게 유지하는 것을 의미합니다. 틀렸음이 증명될 준비가 되어 있지만 두려워하지 않는 것입니다.
그것은 다음을 의미합니다.
- 무언가에 대해 확고한 의견과 믿음을 형성하는 것. 단순히 사실을 보고하는 것을 넘어, 남들과 다른 방식으로 그것을 해석하세요.
- 약간의 반대에도 굴하지 않고 그 의견을 고수하는 것. 싸가지 없는 놈이 되지는 마세요. 하지만 건전한 토론을 피하지 마세요. 지적인 스파링에 거부감을 느끼는 사람이라면, 어쩌면 당신이 대화할 가치가 없는 사람일 수도 있습니다.
- 틀릴 가능성을 포용하는 것. 미래를 아는 사람은 아무도 없습니다. 워렌 버핏도, 캐시 우드도, 당신의 대펀도 마찬가지입니다. 우리는 모두 주어진 순간에 미래에 대한 최선의 추측을 하고 있을 뿐입니다.
중간 지대를 선택하는 순간, 당신은 잊혀집니다. 당신은 thought leader가 아닌 노트테이커가 됩니다.
마치면서..
만약 당신이 예측한 것이 틀렸다면, 재조정하세요. 어디서 틀렸습니까? 무엇을 배웠습니까? 틀리고, 실패를 분석하고, 교훈을 명확히 하는 과정은 지적인 근육을 키우는 가장 빠른 방법입니다.
그리고 당신이 옳다면—이 과정을 반복하다보면 결국은 그렇게 될 것입니다—당신은 회사와 업계 내에서 신뢰를 쌓아갈 것입니다. 당신은 다른 사람들의 돈을 책임질 권리를 얻고 있는 것입니다.
하지만 그날이 올 때까지, 당신에게는 일시적이며 강력한 이점이 있습니다. 바로 “극단적”일 자유입니다.
당신의 현재 역할은 지적으로 도발하고, status quo에 도전하며, 회사의 사고방식의 경계를 넓힐 수 있는 면허입니다. 안전하게 행동하여 똑똑해 보이려고 이 기회를 낭비하지 마세요.
Pick a side. Be interesting. And be loud.
틀리는 것보다 더 나쁜 것은 조용히 있는 것입니다. 그리고 중간 지대는 무의미함으로 가는 가장 빠른 길입니다.
극단적으로 생각하세요. 그것이 당신이 고용된 이유입니다.
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